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Il colorante che ha rivoluzionato la chimica: Perkin e la scoperta della mauveina

Fig. 1: Struttura chimica della porpora di Tiro.

Storicamente, il colore viola è sempre stato legato alla nobiltà. Il primo colorante viola fu la porpora di Tiro (Fig. 1), un colorante naturale che i Fenici ottenevano dal mollusco Murex brandaris. Ai tempi di Greci e Romani, questo colore così prestigioso e costoso era ad esclusiva dei più ricchi e rappresentava una chiara indicazione del proprio stato sociale. Questo è cambiato nel 1800, quando un chimico inglese, William Perkin, ha sintetizzato il primo colorante sintetico: la mauveina.

Sir William Henry Perkin nacque a Londra il 12 marzo 1838, appena tre mesi prima dell'incoronazione della regina Vittoria. Da piccolo, Perkin non era sicuro di ciò che voleva fare da grande, finché non osservò un suo amico che faceva degli esperimenti con cristalli in soluzione e rimase affascinato dalla chimica. A fine '800 questa materia era molto misteriosa ed era ancora considerata alchimia piuttosto che una scienza vera.
Nonostante suo padre lo volesse architetto, Perkin si iscrisse al Royal College of Chemistry a Londra. A Pasqua del 1856, all'età di 18 anni, e solo tre anni dopo aver iniziato a frequentare il college, William Perkin stava lavorando nel laboratorio di casa sua e cercava di sintetizzare la chinina. Il composto era un costoso farmaco derivato da una pianta che veniva usato per curare la malaria, una malattia molto grave, specialmente in epoca vittoriana. Poiché le conoscenze di Perkin si limitavano alla formula empirica della chinina (C20H24N2O2), la reazione fallì e lui ottenne un precipitato nero. Aggiunse del metanolo a quello che credeva essere l'ennesimo 'prodotto di scarto', probabilmente per lavarlo via, e notò che aveva originato una soluzione viola. Il colore era molto attraente, perciò Perkin decise di usarlo per tingere un pezzo di seta: era nato il primo colorante sintetico.

Fig. 2: Tessuto in seta tinto con la mauveina di Perkin nel 1860.

Notò che il colore era sia brillante che resistente alla luce, qualità che raramente si trovavano nei coloranti di origini naturali. Perkin non poteva immaginare che la sua scoperta avrebbe presto rivoluzionato la produzione dei coloranti e l'intera industria chimica. Per l'intenso viola ottenuto dalla mauveina, il chimico inizialmente chiamò il colorante 'porpora di Tiro', dal nome dell'iconico viola usato nel mondo antico, poi 'porpora di anilina', dal reagente usato per produrlo. Infine, la sua scelta ricadde su 'Mauve' (Malva) o mauveina, dal nome in francese del fiore malva. Nel 1857 Perkin brevettò il colorante e riuscì ad aprire la sua prima industria a nord di Londra. Soprattutto capì che aveva bisogno di investire nella ricerca scientifica per poter produrre più colori.
È importante ricordare che, a questo punto nella storia dei coloranti, la struttura aromatica del benzene non era stata ancora determinata. Infatti, questa venne teorizzata da Kekulé nel 1865, quasi dieci anni dopo che Perkin scoprì la mauveina. È straordinario come il giovane chimico fu capace di portare avanti la produzione della mauveina e di altri coloranti sintetici senza conoscere completamente le loro strutture e proprietà chimiche! La scoperta della mauveina, il primo colorante sintetico, aprì la strada alla creazione di tanti altri coloranti sintetici in una vasta gamma di colori. Ben presto si poterono ottenere quasi tutti i colori dell'arcobaleno e fu persino possibile prevedere il colore di un composto prima della sua produzione. Dal momento che i coloranti derivati dall'anilina erano più economici, più facili da ricavare e più resistenti di quelli naturali, il mercato dei coloranti naturali lentamente collassò. Di conseguenza, oggi sono pochissimi i coloranti di origine naturale.

Fig. 3: Boccette di vetro contenenti sali
di mauveina.
La famosa sfumatura di viola diventò molto alla moda e fortemente desiderata, specialmente dalla famiglia reale e dalla nobiltà, dopo che la regina Vittoria indossò un vestito viola per il matrimonio di sua figlia nel 1858. Anche all'imperatrice Eugenia, moglie di Napoleone III, piaceva indossare vestiti dello stesso colore o tinti con altri coloranti a base di anilina. L'industria dei coloranti era stata fondata sulla scoperta scientifica: quando la mauveina venne introdotta sul mercato per la prima volta, la sua chimica era ancora un mistero per molti. L'anilina usata da Perkin durante la prima sintesi della mauveina non era pura, ma consisteva in una miscela di aniline e toluidine. Nonostante Perkin ne fosse a conoscenza, la miscela nei materiali di partenza fu identificata solo nel 1994 con tecniche analitiche avanzate. Curiosamente, Perkin sintetizzò anche un colorante dall'anilina pura e lo chiamò pseudo-mauveina, ma il suo colore non era né brillante né attraente quanto quello della mauveina originale.

Fig. 4: Francobollo vittoriano
tinto con la mauveina di Perkin.
Alcuni recenti tentativi di ricreare il metodo di sintesi originale di Perkin hanno portato a risultati diversi per quanto riguarda la composizione del colorante. Se si segue il metodo brevettato da Perkin, infatti, si ottengono sempre miscele diverse dei cromofori della mauveina. Dopo aver paragonato alcuni campioni originali del colorante provenienti da musei (metodo brevettato) e la mauveina commerciale (produzione industriale) trovata in francobolli vittoriani del 1867-1880 (Fig. 4), è stata suggerita l'esistenza di diversi metodi di sintesi e di diverse formule. Perkin potrebbe aver scelto deliberatamente di omettere dei dettagli della sua sintesi per combattere la concorrenza o potrebbe aver adattato la sintesi per rendere la produzione industriale più efficiente.
Nonostante la grande popolarità del Malva, non è stato eseguito nessuno studio analitico da parte di Perkin o di altri chimici del suo tempo. Il chimico inglese riportò varie formule empiriche, che spesso risultavano in contraddizione. Infatti, pur affermando che la mauveina seguiva la formula C27H24N4 nel 1863 e poi nuovamente nel 1879, Perkin alternò tra una struttura C27 e una C26 (rispettivamente con 27 e 26 atomi di carbonio) durante questi anni.
La mauveina è studiata e analizzata sin dagli anni '60 per il suo interesse storico, tuttavia le strutture definitive dei suoi cromofori sono state determinate per la prima volta con NMR soltanto nel 1994. Lo studio ha portato alla determinazione della miscela di due cromofori principali presenti nel colorante commerciale, chiamati mauveina A e mauveina B (Fig. 5).

Fig. 5: Strutture chimiche della Mauveina A e della Mauveina B.

Recenti studi condotti nel 2007 hanno rivelato la presenza di quattro cromofori principali: le già note mauveine A e B, e le mauveine B2 e C, in una miscela di almeno tredici derivati metilici (da C24 a C28) (Fig. 6).

Fig. 6: Strutture chimiche della Mauveina B2 e della Mauveina C.



Bibliografia:
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  • A. Filarowski, Resonance, 2010, 15, 850–855.
  • P. Ball, Chemistry World, 2017, https://www.chemistryworld.com/news/dye-detective-work-uncovers-perkins-chemistry-secrets/2500193.article, (accesso 26/10/2018).
  • T. F. G. G. Cova, A. A. C. C. Pais and J. S. S. D. Melo, Scientific Reports, 2017, 7.

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